Сотрудники Института органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН совместно с иностранными коллегами раскрыли ​механизм важнейшей окислительной реакции Байера-Виллигера, являющейся универсальным путем получения эфиров органических кислот - базовых соединений для химической промышленности.

Немецкие ученые Адольф фон Байер и Виктор Виллигерм открыли реакцию, названную в последствии в их честь, в 1899 году. Ее суть заключается в окислении необходимых в промышленности веществ - кетонов и альдегидов - до сложных эфиров под действием пероксокислот.

В настоящее время с помощью данной реакции получают капролактон, который является предшественником многих полимеров.

Вместе с тем, механизм процесса до недавнего времени оставался загадкой и существовал лишь в теории, так как ученым никак не удавалось зафиксировать или выделить промежуточное соединение.

По словам доктора химических наук, член-корреспондента РАН, заведующего лабораторией в Институте органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН Александра Терентьева, неустойчивость промежуточных соединений реакции Байера-Виллигера могут объяснить эффекты совместного влияния электронов, атомов и их пространственного расположения на реакционный центр.

Российским химикам удалось стабилизировать промежуточное соединение Криге, нарушив эффекты взаимодействий благодаря созданию его замкнутой, циклической версии.

«Наши данные помогут увеличить избирательность и расширить номенклатуру в производстве мономеров - молекул-«кирпичиков» для построения полимера, а также позволят предложить новые промышленные процессы окисления и классы антипаразитарных органических пероксидов», - пояснил Терентьев.

В перспективе, полученные на основе недорогих и доступных полупродуктов стабильные интермедиаты Криге смогут применяться для лечения малярии и гельминтозов.